Монастырь основан в XIV веке. В благодарность Господу за дарование России победы над Мамаем 21 сентября 1380 года, святой великий князь, возвратившись в Коломну, дал обет построить святую обитель во имя Рождества Богородицы.
Тогда же была построена первая монастырская церковь Рождества Пресвятой Богородицы
Первый храм к началу XVIII века обветшал.
Офицерские описи 1763 г. сообщают о начатом ещё в 1757 г. строительстве нового кирпичного собора.
В 1790 году при епископе Коломенском Афанасии вместо существующего храма, воздвигнута церковь новой архитектурной формы в два этажа с трапезою вверху— церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы, а внизу— во имя Алексия человека Божия. З
В 1830 год храм из двухэтажного переделан в одноэтажный, главный престол — Рождества Пресвятой Богородицы перенесён вниз, верхний этаж был выломан и окна заложены, престол Алексия человека Божия упразднён. Поскольку храм этот был холодным, то для зимнего служения в трапезе были устроены два придела: справа — Казанской Божией Матери, а слева— Федоровской иконы Божией Матери.
Восьмигранная, увенчанная шатром колокольня на квадратном основании типологически восходит к образцам XVIII века, однако трактовка архитектурных форм и барочные детали позволяют её считать современной собору.
Ограда вдоль восточной и южной границы территории с четырьмя круглыми двухъярусными башнями по углам выстроена в 1790-1795 гг. в формах псевдоготики. Нарядное белокаменное убранство башен на фоне краснокирпичных стен придаёт им большую декоративность.
К концу XIX века в соборе Рождества Богородицы был вызолоченный трёхъярусный иконостас резной работы, иконы старинной живописи.
В 1929 г. монастырь был закрыт, церкви были осквернены. Собор Рождества Богородицы и Феодоровская церковь в течении многих десятилетий использовались как складские помещения для хранения минеральных удобрений
Как только в марте 1991 г. Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II благословил открытие монастыря, в нём начались ремонтно-восстановительные работы.
Проведена реставрация собора
1986.06.01 Собор Рождества Пресвятой Богородицы Бобренева монастыря. Фото Андрея Агафонова